El espíritu emprendedor de la empresa se debe en gran medida a su fundador, Benjamín Menéndez García. Tras estudiar en una universidad estadounidense, Benjamín fue contratado por General Cigar. En La Habana, donde se unió a su hermano Félix, se incorporó a la empresa Parra, de la que se hizo cargo en 1913 y que pasó a llamarse Menéndez y Cía.

En 1923, gracias a que el tío Alonso se unió a ellos, trayendo en sus baúles a un tabaquero, "Pepe" García, pudo comenzar la aventura de Montecristo .

Decididos a conquistar los mercados de exportación, los socios Menéndez y García adquirieron la fábrica de cigarros Particulares en 1935 y ese mismo año decidieron fundar una marca cuyo credo sería la sobriedad lujosa en la presentación y la fabricación impecable. Esto será Montecristo. Hay varias versiones sobre el origen del nombre, pero lo cierto es que los ingleses y la compañía Hunters trabajaron para convencer a los cubanos de la excelencia de tal nombre. En 1937, Alonso Menéndez adquirió la fábrica H. Upmann y trasladó a ella toda la producción de Montecristo.

El éxito de este sello fue deslumbrante. En 1955, el obispo de La Habana incluso vino a bendecir la sede de la fábrica. La empresa Alfred Dunhill, que distribuye Montecristo en Estados Unidos y Gran Bretaña, creó su propia gama en los años 40 con el nombre de Montecristo Dunhill Selección Suprema. Duró hasta 1982. A los cinco módulos 1 a 5 existentes desde 1935 se añadieron el Joyitas y el Especial en 1969. Tres años más tarde, en 1971, nació la legendaria Montecristo A. Montecristo Es una de las principales marcas del catálogo cubano y es especialmente seguida en La Habana.

La marca Montecristo incluye 13 módulos, sin incluir las series limitadas (como Montecristo C o D).

Gama clásica o histórica:

• Nº 1 (Lonsdale, Ø 1,7 cm, L 16,5 cm)
• Nº 2 (Torpedos, Ø 2,1 cm, L 15,6 cm)
• Nº 3 (Corona, Ø 1,7 cm, L 14,2 cm)
• Nº 4 (Corona pequeña, Ø 1,7 cm, L 12,9 cm)
• Nº 5 (Media Corona, Ø 1,6 cm, L 10,2 cm)

Módulos más nuevos:

• Especial, conocido como Especial No. 1, (Laguito, Ø 1,5 cm, L 19,2 cm)
• Especial nº 2 (Laguito, Ø 1,5 cm, L 15,2 cm)
• Gabinete 1, conocido como montecristo A (Gran Corona, Ø 1,9 cm, L 23,5 cm)
• Joyitas (Ø 1,0 cm, L 11,5 cm)
• Edmundo (Ø 2,1 cm, L 13,5 cm)
• Edmundo pequeño (Ø 2,1 cm, L 11,0 cm)
• Tubos, vendidos en tubo metálico (Corona grande, Ø 1,7 cm, L 13,5 cm)
• Tubos pequeños, vendidos en tubo metálico (Mareva, Ø 1,7 cm, L 12,9 cm)